В 1562 г. уже существовали каменные церкви Благовещения Пресвятой Богородицы и прп. Сергия Радонежского с трапезной. В 1656 г. здешний боярин Иван Милославский над могилами своих родителей построил храм Всемилостивого Спаса, расположенный за алтарем Благовещенской церкви. В 1764 г. монастырь упразднен и обращен в Благовещенский приход.

В середине 19 в. здешние храмы с любовью расписывал иконописец и основатель местной шелковой промышленности Александр Петрович Соловьев. В 1864-1869 гг. его наследники, Петр и Александр, у могил своих родителей построили храм Всех Святых с высокой шестиярусной колокольней в стиле русского национального романтизма.

В советское время монастырь подвергался разорению, в 1930-х гг. были взорваны церковь прп. С. Радонежского с трапезной. С июля 1995 г. возобновлена деятельность Свято-Благовещенского монастыря, но уже как женского, в котором сейчас около 30 насельниц.